Efectivamente, cuando pones una orden en la TWS de Paper Trading, el sistema anota los contratos que hay en ese momento en la cola y no da por "ejecutada" tu orden hasta que no se hayan cruzado un número igual de contratos.
Si durante la permanencia en la cola de la orden se retiran algunas de las que ya hay, no se tienen en cuenta. Supongo que entre otras cosas, porque sería muy complicado saber si la que se ha retirado estaba delante de la tuya o detrás. Y no digamos si lo que se ha hecho es modificar una existente.
Por otro lado, esa forma de hacer las cosas tiene la ventaja de que siempre es algo peor que en la realidad, por lo que, teóricamente, si con el Paper Trading puedes ganar, en real lo tendrías algo más fácil. Esto, claro, si no tenemos en cuenta los factores psicológicos.
En cualquier caso este sistema, sin ser prerfecto, es infinitamente mejor que el que usa Visual Chart, que da por ejecutada tu orden con solo haberse tocado el precio.
Saludos

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Si no te equivocas de vez en cuando, quiere decir que no estás aprovechando todas tus oportunidades. Woody Allen.